1996–2005: Inicios
Joel Muñoz Martínez (Jowell) se interesó en la música rap en el año 1994, inspirándose en su ídolo Vico C, ganando un concurso en su colegio, con un estilo agresivo y rudo de cantar. Obtuvo su primera oportunidad grabar en 1996, colaborando con DJ's famosos como Álex Gárgolas, DJ Dicky, DJ Black y DJ Flavor, ganando popularidad en su isla. Durante la segunda mitad de los 90, formó parte de un dúo de muy corta duración junto con el cantante Baby Killer, del cual solo se tiene registro de una canción, publicada en 1998. En 1997, Jowell fundó junto con el productor DJ Giann un sello discográfico de bajo presupuesto que sería conocido posteriormente como Live Music, siendo la discográfica actual del dúo. Un año después, en 1998, Jowell fue respaldado por Falo, uno de los pioneros del género en aquel entonces, que lo contrató para ser corista en sus conciertos.10 Por otro lado, Randy Ariel Ortíz Acevedo (Randy) formaba parte del coro de una iglesia de Puerto Rico, y comenzó oficialmente su carrera musical en 1998. Jowell & Randy se conocieron durante la producción del álbum Operación Sandunga (2001), y fue ahí donde Muñoz vio en su futuro compañero un gran potencial para cantar, aunque debía mejorar su faceta de compositor.11 Randy obtuvo su primera gran oportunidad para grabar en el mixtape antes mencionado, e iba a formar parte de la promoción del mismo mediante vídeos musicales y radio. Esta oportunidad desapareció rápidamente, ya que Edgardo Villanueva, productor del compilado, fue asesinado tan solo un par de días después de su salida oficial. A pesar del poco éxito del álbum, Jowell & Randy tuvieron varias presentaciones alrededor de su isla y formaron parte de varios eventos. Ambos decidieron definitivamente que debían formar un dúo, uniendo la capacidad de corista de Randy y la habilidad compositora de Jowell. Entre 2001 y 2005 participaron en varios álbumes de reggaetón, ganando cada vez mayor popularidad y promoción en Puerto Rico, como The Majestic (2002), Kilates 2: Segundo Impacto (2003) y El Draft (2005), con canciones como «Todavía Recuerdo», «Pégate Mai», «Yo Soy» y «Síguelo Bailando Solita».
2006–2010: Casa de Leones, consolidación internacional y El Momento
A pesar de sus seis años de carrera como dúo, ellos aún no conseguían consolidarse internacionalmente, puesto que su carrera apenas estaba en ascenso.13 En 2006 participaron en los álbumes La Calle, Chosen Few II: El Documental, Guatauba Guatagatos y Gárgolas 5: The Next Generation, lanzando canciones como «Agresivo» junto conArcángel, «No Voy A Parar», «Nalgona» y «Soy Una Gárgola». En ese mismo año tuvieron la oportunidad de conocer al propietario de la discográfica White Lion Records, Elías de León, quien se interesó en el talento del dúo y quiso unirlos junto con los cantantes J King & Maximan y Guelo Star para formar un quinteto de reggaetón, que sería posteriormente conocido como Casa de Leones.
En 2007, formando parte del quinteto, publicaron un único álbum de estudio, cuyo título es homónimo al del grupo, y fue el responsable del éxito internacional «No Te Veo», el cual se encontró en los primeros lugares de las listas estadounidenses durante 35 semanas, además de un segundo sencillo del álbum, titulado «Shorty», interpretado únicamente por Randy, que no logró entrar en las listas de música.14 El álbum fue calificado con unas sorprendentes cinco estrellas por el sitio web AllMusic (con un análisis escrito por Evan Gutiérrez), afirmando que el quinteto es un grupo de escritores con ideas y sonidos originales para cada canción, además de que, debido a las brillantes letras e innovación, Casa de Leones es el mejor álbum de reggaeton hasta la fecha (2007).15 Live Music fue responsable de la producción musical, mientras que White Lion se ocupó de la ejecutiva, y el sello Warner Brothers lo distribuyó por todo el mundo. Este álbum logró que el dúo pudiera presentarse por toda Latinoamérica, Estados Unidos y algunos países europeos. A pesar de que Casa de Leones no volvió a publicar otro álbum, no está oficialmente disuelto, puesto que se unieron un total de siete veces luego de junio de 2007.
El 18 de diciembre de 2007, publicaron su primer álbum de estudio, titulado Los más sueltos del reggaeton, el cual ayudó a consolidarlos internacionalmente. El álbum incluyó éxitos como «Un Poco Loca» con De La Ghetto y «Let's Do It», además de conseguir el sexto puesto del Billboard Latin Rhythm Airplay en 2008. Luego de que el contrato con Warner Bros. Records expirara en 2009, firmaron un contrato con el sello discográficoWY Records, compañía del exitoso dúo Wisin & Yandel, a quienes Jowell & Randy respetaban e idolatraban mucho. En ese mismo año, el dúo decide que se lleve a cabo un período de hiato, en donde cada uno grabaría su propio álbum de estudio. A pesar de los trabajos por parte de ambos para grabar sus álbumes, ninguno de los dos salió oficialmente a la venta, debido a que fueron pirateados poco tiempo antes de su salida oficial. Las canciones pertenecientes a Más Suelto Que Nunca, el álbum de Jowell, nunca fueron subidas a internet, por lo cual no existen datos sobre el mismo. Dicho caso es distinto al de Randy, cuyo canciones de su álbum, titulado Romances de una Nota, sí fueron subidas ilegalmente a internet, aunque Ortíz declaró que su disco aún no estaba terminado y que por lo tanto la versión pirateada no es la completa. Poco tiempo después, su álbum fue oficialmente cancelado, pero sus canciones están disponibles en línea. La canción «Loquita», perteniente a su producción cancelada, será incluida en el primer álbum oficial de Randy como solista, Roses & Wine, que será posiblemente lanzado en 2015.
El 12 de enero de 2010, publicaron su primer mixtape, llamado Tengan Paciencia, el cual fue lanzado digitalmente y totalmente gratis a través de su sitio web oficial, aunque poco tiempo después fue publicada una versión física, que los mismos cantantes decidieron vender durante una tarde en Nueva York.17 El motivo de la grabación del disco y el nombre del mismo refieren a la gran espera por parte de los seguidores hacia el próximo álbum del dúo. Cinco meses después, el 27 de abril de 2010 (en Puerto Rico) y el 4 de mayo de 2010 (en el resto del mundo), fue lanzado su segundo álbum de estudio, titulado El Momento, del cual sobresalieron sencillos como «Loco», «Un Booty Nuevo» con Yaviah, «Mi Dama de Colombia», «Goodbye» y «Solo Por Ti» con el grupo Cultura Profética.18 El álbum fue calificado con 4 estrellas en AllMusic, además de tener mucho impacto a nivel internacional, lo cual generó que el dúo se presente en varios países de Latinoamérica, Europa y Estados Unidos. David Jeffries, perteneciente al sitio web musical Allmusic, publicó que su paso a WY Records significa mejor producción, mejores invitados y, por lo tanto, un mejor álbum. También opinó que hay mucho uso de Auto-Tune, cosa que quizá irritaría a varios de sus seguidores, pero las voces encajan muy bien con lo que ofrece el álbum en cuestión de música, ofreciendo un interesante camino desde el inteligente «Goodbye» hasta el dramático «We From The Bled».
2011–2014: Sobredoxis y faceta underground
En 2011 fue anunciado su próximo álbum de estudio: Sobredoxis, originalmente titulado El Momento 2, cuyo nombre fue modificado tras una reunión con sus sellos discográficos. A mediados de ese año fue lanzado el primer sencillo de su futuro disco, llamado «Perréame», del cual se publicó un remix oficial junto con la cantante Jenny La Sexy Voz a las pocas semanas. En 2012, por razones desconocidas, el dúo abandonó WY Records, y el sencillo antes mencionado fue suprimido de la producción. «El Comandante», canción que originalmente estaba incluida en El Momento, fue también suprimida de Sobredoxis y nunca fue lanzada.20 Según declaraciones de Jowell, tuvieron que cancelar la canción puesto al contenido elevado de su letra.21 El tercer álbum de estudio de Jowell & Randy estaba previsto para ser lanzado oficialmente en abril de 2012, pero su salida fue retrasada más de un año.
El 25 de diciembre de 2012, lanzaron su segundo mixtape, Pre-Doxis, producido en gran parte por el actualmente fallecido DJ Secuaz, de manera digital y totalmente gratis, al igual que su mixtape anterior. El objetivo del dúo fue que se recuerden las raíces del género, por esa razón es que este tiene la particularidad de ser completamente underground, con un único sencillo, titulado «El Funeral De La Canoa». En la madrugada del 26 de enero de 2013, fue publicado un tercer mixtape: El Imperio Nazza: Doxis Edition, producido por el dúo de El Cartel Records, Los De La Nazza, cuyas canciones más aclamadas por su público fueron «Bellaco Con Bellaca» (con Ñengo Flow), «Mucha Soltura» (con Daddy Yankee) y «Chulo Sin H» (con De La Ghetto).
Entre enero de 2012 y febrero de 2013 fueron publicados los sencillos y canciones promocionales de Sobredoxis («Ragga Dub», «Sobredoxis», «Sobredosis de Amor» y «Mucha Soltura»), lanzado el 4 de junio de 2013. Durante la semana del 22 de junio, el álbum llegó al primer puesto en la categoría Latin Rhythm Albums de Billboard, siendo destronado en las semanas posteriores.22 Una semana antes del lanzamiento del álbum, este fue pirateado en Estados Unidos y lanzado ilegalmente a la venta. La noticia se dio a conocer mediante la página de FacebookReggaetón Prestigio, quienes adquirieron el disco en una tienda de Nueva York días antes del lanzamiento oficial. A pesar de todo, el álbum fue publicado oficialmente en todo el mundo sin problema alguno.23
Durante todo el 2013 y 2014 participaron en todas las ediciones de la serie de mixtapes Back To The Underground, colaborando con colegas como Falo, Maicol & Manuel, Polaco y Watussi, cuyas canciones son únicamente underground que incluyen un estilo repetitivo con uso de auto-tune, además de letras sexuales explícitas y sugestivas que separaron en parte a los fanáticos del dúo por diferencias de opinión en cuanto a su nuevo desvío musical. El objetivo del dúo con respecto a la serie de diez discos fue agradecer a exponentes como Falo, Wiso G, Maicol & Manuel, Polaco y OG Black por su legado en el género, declarando que "el reggaetón no es de Daddy Yankee para acá", manifestando que exponentes como el anterior mencionado, Don Omar o Wisin & Yandel deberían haber iniciado ese proyecto debido a su gran capacidad monetaria.10 El underground (comúnmente abreviado como under) era un subgénero que llevaba años sin ser trabajado, por lo que este giro del dúo, y de otros cantantes, hizo que fanáticos los consideren como aquellos que abrieron las puertas para que vuelva a producirse.24
A comienzos de diciembre de 2014 fue publicado el mixtape Under Doxis, que incluye los sencillos «Lo Que Quiero», «Pa' Los Moteles», «Esto Es Underground», «Tu Doctor» (con J Álvarez) y «Vamo' A Busal». El álbum fue lanzado únicamente en formato digital y totalmente gratis.25 Esta producción completa la corta serie de álbumes referidos aDoxis del dúo, comenzando en 2012 con Pre-Doxis y continuando en 2013 con El Imperio Nazza: Doxis Edition y Sobredoxis.
2015–presente: Vive La Musique y álbum solista de Randy
En conmemoración de sus 15 años de carrera como dúo, el 30 enero de 2015 se presentaron por primera vez en el prestigioso Coliseo de Puerto Rico José Miguel Agrelot, conocido comúnmente como Choliseo de Puerto Rico.26 Arcángel, Vico C, J Álvarez, Falo, Tito El Bambino, Ivy Queen, Cosculluela y Tego Calderón fueron los invitados especiales del evento titulado "El orden y el desorden".
A comienzos de marzo fue publicado «Directo Al Grano» (junto con Ken-Y), el primer sencillo de Vive La Musique, la nueva producción del dúo.27 Ese mismo mes fue confirmada la colaboración junto con el artista Vico C, creando conciencia de forma divertida, según palabras del invitado. El 21 de marzo fue publicada la lista de canciones oficial de Roses & Wine, álbum solista de Randy, aunque la fecha de lanzamiento no fue anunciada aún. La lista muestra colaboraciones con Vinny, John Jay, Álvaro Díaz, Yoyo, Mackie y Maicol, además de nuevas versiones de «Sin Mucha Demora» (2007) y «Loquita» (2009).
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