Cosculluela desde muy joven se interesó en el tenis representando a su escuela secundaria equipo de tenis del Colegio San Antonio Abad en muchos torneos. También compartió la pasión por el golf y el surf. A los 16 años comenzó a hacer"mixtapes underground" con su hermano Jaime y un grupo de amigos. Después de un par de años de grabación de metro, fue descubierto en un estudio en San Juan por Buddha, un conocido productor de Reggaeton. Cosculluela es conocido por muchos pseudónimos, como Dionis "El Príncipe del Verso" .
En el 2006, Con la ayuda de Buda y otros productores, Cosculluela pudo hacer su primera aparición en Don Omar 's Bandoleros, y ese mismo año, con la familia de Buda, con la exitosa canción "Te va a ir mal". Después de esto, Cosculluela ascendió en las filas del Reggaeton , que aparecen en tales CDs como Los Bandoleros:"Reloaded", "Invasion", "Gargolas", "Los Bravos", "El Pentagono", "El Pentagono Return", "Los Brother", "Talento de Barrio" y muchos más.
En 2009, Cosculluela lanzó su primer álbum, fue nombrado como uno de sus apodos:"El principe". Alcanzó el número tres en el Billboard Top Latin Albums gráfico y generó los singles de éxito como "Na na nau", "Purrrum", y "Plaka plaka". También alcanzó el número ocho en el Billboard Album de Rap Algunas pistas se quedaron fuera de la producción final. El Príncipe fue uno de los discos de reggaeton más exitosos del año 2009, recogiendo elogios de la crítica por su diversidad de estilo y contenido lírico.
En 2010, Cosculluela lanzó su segundo álbum llamado El Príncipe: Ghost edición , este álbum fue una revisión de su primer álbum, pero con 5 nuevas pistas. Estas 5 pistas eran Cuidau Au Au, Humo, Prrrum Remix Ft. Nardo Ranks, Otra Prrrum Remix pero esta vez conWisin y Yandel y la última pista fue De "Noche y Dia" De Ft. Yandel. Este álbum se enfrentó la adversidad antes de su estreno, debido a que dos de los tres principales letristas, "Endo" y "Lele" ya no estaban disponibles, como "Endo" se trasladó a otra compañía y "Lele" fue asesinado.
En 2011, saca su nuevo álbum, titulado “El niño”, este disco con un alto contenido de romanticismo, rap y reggaetón en sus letras. Contó con colaboraciones de Wisin & Yandel , Demus & Curly, Los Mafiaboyz. Algunos de sus singles más destacados fueron: "Blam Blam" y "Si Tú No Estás", que remezcla de esta canción contará con el artista puertorriqueño Farruko, la sensación colombiana J Balviny el dúo Ñejo y Dalmata.
En 2013 el reguetonero Cosculluela utilizó casi todos los vocablos que aparecen en el diccionario de palabras soeces en su canción“Santa Cos (RIP TEMPO)”, para despotricar contra el rapero. En el tema, donde se escuchan sonidos alusivos a la Navidad como campanas y cascabeles, Cosculluela hace claro su desprecio por Tempo y deja a entrever que para él, el convicto es hipócrita, mal agradecido e interesado.
Cosculluela hace clara su simpatía por el fenecido productor musical Buddah quien trabajó con Tempo y por su familia. El reguetonero también le envía saludos a sus amigos “de la federal, de la juvenil y de la estatal” haciendo hincapié en que Tempo presuntamente ya se ha olvidado de ellos.
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